ランダムキャラクターとは、リバティシティにおける特定の場所に、特定の条件がそろった時点で出現するキャラクターのこと。全体マップには表示されないが、キャラクターに接近するとカーナビマップに緑の人型アイコンが表示される。降車した状態で各キャラクターに近づくと、カットシーンを経てミッションに挑戦することができる。
キャラクターによって複数の遭遇イベントが用意されていたり、出現場所や条件が異なることから、市内を車で流しながら彼らを探すことは困難だ。ページ下部に出現マップを用意しているので参考にしてほしい。
基本的にすべてのキャラクターは、シナリオの進展とともに出現条件がクリアされていくが、イワン、クラレンス、シュリースの3人は、特定のミッションにおいて彼らを生かす選択をしていない限り、出現することはない。この3人を除く合計11人全員のミッションをクリアすれば、ゲーム達成度を5%アップさせることができる。
ブライアン（Brian）
ヤク中のため完全にブッとんでしまっている青年。あまりにハイになりすぎて、ヤクを買うためのお金を会ったばかりのニコに渡してしまうほどの荒廃ぶり。ヤクの取引場所まで送迎するミッションがあるが、最後には更生して足を洗うことに成功。ヤク中時代の仲間と絶縁する手伝いをしてあげることになる。
バッドマン（Badman）
リトル・ジェイコブの師匠にあたる人物。ジェイコブの尊敬を得ているようだが、最近はハッパのやりすぎが要因で若干パラノイア気味で彼も手を焼いているらしい。非常にエモーショナルで独特の話し方をするため、初対面では何を言っているのか理解不可能。彼との会話を成立させるためには、行間を読むスキルが不可欠。ちなみに「バットマン」ではないので注意。彼はバットモービルには乗っていない。
メル（Mel）
ブラッド絡みのミッションでカムラッドバーに顔を出した際に、飲んだくれとして登場していたアル中のおっさん。当時は前後不覚も甚だしいほどの中毒状態だったが、厚生施設に通った結果、見事アル中を克服。現在はアル中時代に迷惑をかけてしまった人々へ罪滅ぼしの日々を送っているようだ。ニコはその罪滅ぼしの一つを手伝うことになる。
イレーナ・ファウスティン（Ileyna Faustin）
ディミトリに謀られてニコが殺した、ロシアンギャングのボス「ミカエル・ファウスティン」の奥様。組織は完全にディミトリの手中にあるようで、栄華を誇った過去とは逆転し、現在は娘とともに萎びたアパートで暮らしている。その娘は相も変わらず男運が悪いようで、またもワルと付き合っている模様。イレーナは娘から彼氏を遠ざけたいと思っているようで、ニコはその手伝いをすることになる。
シュリース（Cherise）
ドウェインの元カノ。ドウェインが服役中に彼の金で、彼を投獄した人物とヨロシクやっていたというツワモノ。ドウェイン出所後、彼の金を取り戻すためのミッション「Ruff Rider」で、彼女を生かすか殺すか判断を迫られる。ここで彼女を殺さなかった場合に、ランダムキャラクターとして出現する。現在は新たな男をこさえているようだが、そいつのDVに苦しんでいるとのこと。男の教育にニコ様出動。
クラレンス（Clarence）
犯罪組織を率いていた元リーダー。フランシス・マクレリー警部の弱みを握り、収監を免れていたが、狡猾なフランシスに雇われたニコによって自分の組織をつぶされてしまう。ミッション「Holland Nights」では、ニコと犯罪組織との一戦が繰り広げられるが、その最終局面でクラレンスを生かすか殺すか判断が迫られる。見逃してやったはずの彼は、その後人生に迷い、結果ニコを逆恨みするに至ったようだ。
ジェフ（Jeff）
自分の妻に対して壮絶な嫉妬心と猜疑心を燃やす中年男性。妻が買い物でもしようものなら「それはどいつへのプレゼントだ？」、おめかししようものなら「そんなに他の男の気を引きたいのか？」、お出かけしようものなら「男に会いにいくのか？」 と際限なく、妻を疑いまくるパラノイア。今日もジェフはお出かけした妻を尾行し、不倫している様を妄想しながら、妻への憎悪を募らせている。
パトス（Pathos）
売れないラッパー。レコード会社の人間を「世間に媚を売る娼婦」と称し、そんな奴らと一緒に仕事はできないと、街角で一人自分のCDを売っている。その曲名は”パトス、苦しみを超えて復活”。「てめぇのことを歌った曲なんか買うかよ！」というツッコミが聞こえてきそうだが、彼の耳には一生届かないだろう。彼は今日もリバティシティの片隅で、売れないCDをひたすら宣伝し続けている。
マーニー（Marnie）
ブライアンと同様に麻薬中毒となっている女性。もともとは学校のチアリーダー部に所属し、健康的で快活な女子だったようだが、リバティシティに越してきて一転、男に騙されシャブ漬け状態にされてしまう。地方から出てきたばかりのあか抜けない女の子は、リバティシティに巣食う悪い奴らの餌食となってしまったようだ。彼女は麻薬特有の禁断症状に震えながら、公園の片隅で誰かの助けを待っている。
ホッサン（Hossan）
ニコとともに貨物船に乗ってリバティシティにやってきた男。オープニングの映像から、船での仕事を通じてニコと交友を深め、友人関係にあることがわかる。チャンスの街・リバティシティで一攫千金を夢見て上陸するも、現実は厳しく、街角に立ってカバンの露天商を営んでいる。これ以外にも働き口を持っているようだが、移民という立場柄、かなり粗略に扱われているようだ。友人の危機にニコ様出動。
サラ（Sara）
街角に立って肉食系男子を逆ナンしているオバサン。かつては街行く男がこぞって視線を投げかけたという美貌の持ち主と自称する彼女も、年齢には勝てず、今では冴えないオバサンと成り果てている。インポの旦那との冴えない生活に辟易した彼女は、現在離婚調停中。独身という身分と多額の財産分与を手に入れた彼女は、女性としての輝きを取り戻すため、今日も街角に立って、男にナンパされるのを待っている。
エディ・ロウ（Eddie Low）
オルダニーの殺人鬼。ブッ飛び度合いは、これまで登場したシャブ中患者やアル中野郎の比ではなく、狂気の沙汰となっている。薄気味悪いニヤケ面を浮かべながら、自分が手にかけた子供の話をするくだりなどは、吐き気をもよおさずにはいられないだろう。この殺人鬼は深夜帯にのみ活動し、日中はその姿を垣間見ることはできない。深夜にオルダニー地区を一人で歩くのは避けたいものだ。
イワン（Ivan）
ブラッドに嵌められて、ニコに殺されそうになった人物。「Ivan the Not So Terrible」のミッションで、ローマンの事務所に不法侵入したイワンは、ニコとカーチェイスした挙句に建設跡地まで追い詰められる。この局面でイワンを生かしておく選択をした場合、ランダムキャラクターとして登場する。オルダニー地区に拠点を移したイワンは、街の貸金業者としてそれなりの成功を得ているようだ。彼の仕事を手伝ってあげよう。
グレーシー・アンチェロッティ（Gracie Ancelotti）
アンチェロッティファミリーのお嬢様。ジェリーのミッション「I’ll Take Her… : part2」で、中古車の試乗を理由に連れ出した彼女を誘拐することになる。身代金のダイヤと引き換えに解放された彼女は、開放後3日程度経過すると、自宅前にランダムキャラとして出現する。体には傷一つ負わずに無事解放されたお嬢様だったが、心の傷は計り知れず、通りでニコを発見するや否や大絶叫のうえ仲間を呼び集める。
各キャラクターが登場するリバティシティ内の場所
東京の片隅で、娘+嫁+猫2匹と同居中。家族が寝静まった深夜に、FPSとシミュレーションに興じるサラリーマンゲーマー。家事&育児と仕事に追われる毎日で、買ったものの開封すらしていないゲームが多数。マジで老後はゲーム三昧の日々を送ろうと固く心に誓いながら、日々を清々しく生きています。