報酬

• $25,000

目的

• ドウェインかプレイボーイXか、始末するほうを選ぶ
• 選択した方の自宅へ向かい、ターゲットを殺害する

開始条件

• 「Photo Shoot」を完了
• 「Undress to Kill」を完了

失敗条件

• ターゲットから離れすぎる（逃げられる）

新要素

• (プレイボーイXを殺害)ドウェインが新しい友人になる
• (プレイボーイXを殺害)プレイボーイXのアパートが使用可能になる
• (過去にシュリースを殺していない)ランダムキャラクター：シュリースの登場

起こるべくして起きた、二人の衝突

ドウェインのミッション「Undress to Kill」で襲撃したクラブは、プレイボーイXとも取引があったようで、なかば”自分のシマを荒らされた”恰好となった彼は、不快感丸出しでニコに電話をかけてくる。

過去に師弟関係だったドウェインとプレイボーイXだが、それぞれ我流を貫きながらシマの拡大を目指す二人は、ついに衝突する日が来てしまったようだ。ここにきて、二人からそれぞれの相手方の暗殺を依頼される。

ニコはどちらに肩入れするかを決断し、見限ったほうを殺さなければならない。高額の報酬とミッションの難易度（易しいほう）で選ぶならプレイボーイXにつくべきだろう。逆に心情的な理由でドウェインに肩入れしたい、または報酬よりもプレイボーイXのマンションがほしいと考えるならドウェインにつこう。

白黒を決めたら、あとは殺すべき相手の場所へと向かうだけだ。

ケース ： ドウェインを殺す場合

ドウェインを始末する場合は、彼が住んでいるボロアパートへ向かおう。部屋に突入すると彼の父親とみられる痩せこけたオヤジがバット片手に突進してくるので、ショットガンでいなしてしまおう。あとは無抵抗のドウェインを射殺するだけだ。

アパートのボロさ加減といい、バットで抵抗してくるオヤジといい、無抵抗なドウェインといい、心情的に「こっちを殺してよかったのかしら」という思いがふつふつと湧いてくるシチュエーションなので「金のためならドライにいけるぜ」という方以外にはあまりおススメできない。

さらにプレイボーイXへの結果報告の電話でも「あんた精神的にどうかしてるぜ」的な扱いを受けてしまう。そもそも依頼してきたのはテメーだろ！と言いたいところだが、まあ最初から最期まですっきりしないお仕事だ。こんな結末でも金がほしい方はドウェインを始末しよう。

ケース ： プレイボーイXを殺す場合

悲壮感丸出しのドウェインとは対照的に、分不相応な高級マンションに住んで、思春期のガキのような発言を繰り返すプレイボーイXを始末するほうが心情的にはずっと楽だ。更に彼を始末すると高級マンションも一緒に手に入るとなれば、もはや殺す相手はコイツしかいないよね。

ということでプレイボーイXのマンションに戻ると、彼とその取り巻きとの銃撃戦に発展する。プレイボーイXは早々にベランダへ逃げ出すので、まずは部屋の中にいるザコを一掃してしまおう。あとはベランダから隣のビルに逃げたカナリヤ野郎を追いかけるだけだ。

ビルの外まで出ると新手の取り巻きが登場するが、そいつらには構わずに路地に逃げ込んだプレイボーイXを追いかけよう。路地は袋小路になっており且つ弾切れとなった彼は銃をほおり投げて悪態をついてくる。彼を静かにさせればミッション完了だ。どちらを殺した場合でもマンション前の駐車場は利用できるので、愛車の保管に利用しよう。プレイボーイを殺した場合は当然ながら$25,000の報酬はないので悪しからず。マンションだけで我慢しよう。